طوال شهر مايو، ظل الاهتمام منصبًا على الحديدة، حيث سعى مراقبو الأمم المتحدة إلى تنفيذ اتفاق الحديدة الذي تم التوصل إليه خلال مشاورات السويد في ديسمبر. أعاد الحوثيون نشر قواتهم من جانب واحد من موانئ محافظة الحديدة الثلاثة في الفترة ما بين 11 و14 مايو/أيار، في خطوة تم التحقق منها من قبل الأمم المتحدة وأشادت بها باعتبارها خطوة أولى حاسمة في تنفيذ الاتفاق. ومع ذلك، فقد تعرضت هذه الخطوة لانتقادات شديدة من قبل الحكومة اليمنية باعتبارها صورية وتتعارض مع ما تم الاتفاق عليه. وقال الرئيس هادي في رسالة إلى الأمين العام للأمم المتحدة، ردا على سؤال حول ثقته في مبعوثه مارتن غريفيث: “لم يعد بإمكاني التسامح مع الانتهاكات التي يرتكبها المبعوث الخاص والتي تهدد آفاق الحل”.
ومع اكتمال المجموعة الأولى من عمليات إعادة الانتشار، اجتمعت وفود من الطرفين المتحاربين بشكل منفصل مع مكتب المبعوث الخاص في عمان في الفترة من 14 إلى 16 مايو/أيار في محاولة للتوصل إلى توافق في الآراء بشأن الأحكام الاقتصادية الواردة في اتفاق الحديدة. ومع ذلك، لم تحقق المحادثات تقدماً يذكر، حيث ظل الطرفان عازمين على إدارة إيرادات الموانئ من خلال مقر البنك المركزي اليمني الخاص بهما. وفي الوقت نفسه، هدد برنامج الأغذية العالمي بتعليق تدريجي لتقديم مساعداته في المناطق التي يسيطر عليها الحوثيون ما لم تتابع الجماعة اتفاقيات لتحسين سلوكها. واتهمت هيئة الإغاثة قيادات الحوثيين بتحويل المساعدات ومنعها من اختيار متلقي المساعدات والتحقق منهم بشكل مستقل.
ومع انتهاء عمليات إعادة انتشار الحوثيين وبدء المفاوضات السياسية في عمان، شن الحوثيون هجمات بطائرات بدون طيار عبر الحدود على محطة لضخ النفط وأهداف أخرى داخل المملكة العربية السعودية. وفي رد واضح، نفذت قوات التحالف حملة قصف مكثفة في صنعاء خلفت عشرات القتلى والجرحى من المدنيين. وفي الوقت نفسه، استمرت الاشتباكات العنيفة في محافظة الضالع، مما أدى إلى إغلاق الطريق المفضل بين صنعاء وعدن. ونتيجة لذلك، أفاد مكتب تنسيق الشؤون الإنسانية أنه يستغرق شاحنات تحمل الإمدادات الإنسانية وقتاً أطول بنحو أربع مرات للسفر بين عدن وصنعاء، مما يكلف الوكالات الإنسانية أكثر بنسبة 60 بالمائة.